Chirale Moleküle geben ihre Händigkeit preis

11. Dezember 2013

Einem internationalen Team aus Wissenschaftlern des Max-Planck-Instituts für Struktur und Dynamik der Materie und der Harvard Universität um Melanie Schnell gelang die erste chiralitätsempfindliche Untersuchung eines chiralen Gemisches mittels Breitband-Mikrowellenspektroskopie.

Ein wichtiger Teil der Chemie des Lebens basiert auf links- und rechtshändigen Molekülen, die wie Spiegelbilder zueinander sind. Diese Moleküle werden nach dem altgriechischen Wort für Hand, cheiros, als chiral bezeichnet. Die beiden Moleküle eines chiralen Paares, die Enantiomere, haben vollkommen unterschiedliche biologische Eigenschaften. Zum Beispiel riecht das rechtshändige Enantiomer des Monoterpens Carvon nach Minze, während die linkshändige Variante den Geruch von Kümmel hat. Chirale Moleküle kommen häufig in komplexen Gemischen vor, wie in Medikamenten und Parfümen. Die Untersuchung dieser Gemische mit dem Ziel, die Molekülbestandteile zu identifizieren und ihre Händigkeiten und ihre relativen Häufigkeiten (den Enantiomerenüberschuß) zu bestimmen, ist immer noch eine große Herausforderung für etablierte Methoden der analytischen Chemie. Derartige Analysen werden beispielsweise in allen Phasen der modernen Medikamentenentwicklung benötigt, von der frühen Suche nach geeigneten Molekülkandidaten bis zur Optimierung und Produktion.

Einem internationalen Team aus Wissenschaftlern des Max-Planck-Instituts für Struktur und Dynamik der Materie und dem Centre for Ultrafast Imaging (CUI, Uni-Hamburg), beide am Center for free Electron-Laser Science (CFEL) in Hamburg und dem Fachbereich für Physik der Harvard Universität in Cambridge, MA, USA, gelang nun die erste Enantiomerenunterscheidung eines Gemischs chiraler Moleküle mittels Breitband-Mikrowellenspektroskopie. Dafür untersuchten sie ein Komformerengemisch des Monoterpens Carvon. Ein experimenteller Höhepunkt der Arbeit ist die Bestimmung der absoluten Konfigurationen der Enantiomere, d.h. ihrer Händigkeit. Die Methode verwendet Drei-Wellen-Mischen im Mikrowellenfrequenzbereich und eignet sich sehr gut für die Untersuchung von Gemischen - ein großer Vorteil gegenüber anderen Methoden, der aus dem fingerabdruck-ähnlichen Charakter der Rotationsspektren resultiert. In zukünftigen Experimenten wollen die Wissenschaftler die Methode auf die Analyse größerer und komplexerer Moleküle und auf biologisch relevante Proben erweitern.